В IX веке здесь селились племена уличей и тиверцев, которые входили в состав Древнерусского государства. В XIII веке территория входила в Галицко-Волынское княжество. Больше ста лет здесь господствовала Золотая орда. XIV век После победы в 1362 году армии князя Ольгерда над армией монголо-татар Подолье попало под власть литовского княжества. Племянники князя Ольгерда Фёдор и Константин Кориатовичи начали строить на этих землях города-крепости. Об этом впервые упоминается в документах 1362 года. Под именем Винница город упоминается в летописном «Списке русских городов дальних и ближних» (конец XIV века). Кориатовичи построили на берегу Буга в части города, называемой «Старая Винница», замок (на горе выше Николаевской церкви). Городище этого замка существовало до конца XIX века и около 1890 года было разрушено каменоломнями (под замком в лёссе найден был скелет (субдолихоцефала), два каменных полированных топорика и каменный молот). Первое предметное известие о Виннице относится к 1396 году, когда Владислав Ягайло, передавая западное Подолье Спытку из Мельштына, выделил Винницу и оставил её в своем ведении; с этого года Винницею владел Великий князь Витовт. XV век В княжение Витовта в 1431 году замок был сожжён татарами. После смерти Витовта винницкий староста, князь Федько Несвицкий, в 1434 году признал власть короля Владислава II. XVI век В начале XVI века Великий князь Александр Ягеллон передал Винницкое староство в управление князю Константину Острожскому. В 1516 году, по просьбе Константина Острожского, староство было передано его племяннику князю Роману Андреевичу Сангушко. После гибели Сангушко в битве с татарами староство возвратилось во владение князя Острожского и опять, по его просьбе, было передано в 1522 году его сыну, князю Илье Константиновичу Острожскому.